Cafeïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cafeïne
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C8H10N4O2
IUPAC-naam	1,3,7-trimethylxanthine
Andere namen	theïne, matheïne, guaranine, methyltheobromine
Molmassa	194,19 g/mol
SMILES	O=C1C2=C(N=CN2C)N(C(=O)N1C)C
InChI	1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7 (13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
CAS-nummer	58-08-2
EG-nummer	200-362-1
PubChem	2519
Beschrijving	Kleurloze tot witte kristallen of poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	613-086-00-5
VN-nummer	1544
MAC-waarde	20[1]
LD50 (ratten)	(oraal) 355 mg/kg[2][3] (intraperitoneaal) 240 mg/kg (subcutaan) 170 mg/kg (intraveneus) 105 mg/kg (rectaal) 300 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 246 (intraveneus) 58 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast[1]
Kleur	kleurloos[1]
Dichtheid	(bij 18,7°C) 1,23[1] g/cm³
Smeltpunt	235-238[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	> 550[1] °C
Oplosbaarheid in water	20[1] g/L
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	koffie, thee, maté, guarana, cacao
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Cafeïne of coffeïne, ook bekend onder de naam theïne, matheïne/mateïne en guaranine, is een alkaloïde die onder andere voorkomt in koffiebonen, thee, maté, guarana en cacaobonen. Cafeïne als zuivere stof is een wit poeder met een bittere smaak.

  Effect

Cafeïne is ook de opwekkende stof in een aantal frisdranken zoals cola en in de tegenwoordig populaire energiedrankjes. Soms wordt cafeïne toegevoegd aan pijnstillers zoals paracetamol om (veelvoorkomende) hoofdpijn als ontwenningsverschijnsel bij cafeïneverslaving tegen te gaan.

Cafeïne heeft ook enige invloed op de stofwisseling. Daarom is cafeïne een veel gebruikt ingrediënt in populaire vetverbranders (fatburners). Cafeïne heeft adrenerge effecten: het stimuleert het sympatische zenuwstelsel, de hartslag en de ademhaling. Vaak gaat het overmatig consumeren van cafeïnehoudende dranken gepaard met een iets vlottere stoelgang dan normaal.

Het opwekkende effect van cafeïne begint meestal binnen een uur na inname en is na ongeveer vijf uren uitgewerkt.

  Gewenning

Bij regelmatig gebruik neemt het effect per hoeveelheid af. Er is dan meer cafeïne nodig om hetzelfde effect te bereiken. Er kan verslaving optreden en plotseling stoppen met de inname kan dan zorgen voor hoofdpijn, een sterke afname van de bloeddruk en andere ontwenningsverschijnselen. Dit komt regelmatig voor bij mensen die op het werk veel koffie drinken en dan in het weekeinde hoofdpijn hebben. In zeldzame gevallen kunnen ernstige ontwenningsverschijnselen ontstaan die enkele weken tot maanden kunnen aanhouden. In de meeste gevallen duren de ontwenningsverschijnselen zo'n 10 dagen waarvan de eerste 5 dagen als het zwaarst worden ervaren.

Tevens kunnen er bijwerkingen ontstaan: slapeloosheid, rusteloosheid en risico van aantasting van hart- en bloedvaten.^[4]

  Toxiciteit

De LD50 van cafeïne voor mensen wordt geschat op 150 tot 200 mg per kg lichaamsgewicht. Dit staat ongeveer gelijk aan 80 tot 100 koppen koffie, afhankelijk van de sterkte van de koffie en de inhoud van een kop. Behalve (acute) vergiftiging kan ook intolerantie voor cafeïne ontstaan.^[5]

Cafeïne heeft in het lichaam gemiddeld een halveringstijd van 4,9 uur, dus wanneer men de dag om 8.00 uur zou beginnen met acht koppen koffie, dan heeft men om 13.00 uur nog steeds het equivalent van vier koppen koffie in het bloed, om 18.00 uur nog het equivalent van twee koppen en wanneer men gaat (proberen te) slapen is het alsof men net een kop koffie gedronken heeft. Bij rokers gaat het afbreken sneller, in tegenstelling tot zwangere vrouwen, bij wie dit juist veel langer duurt.^[6]

  Voordelen

• Kleine hoeveelheden cafeïne zorgen voor een verhoogde alertheid en minder moeheid.
• Cafeïne kan bepaalde bescherming bieden tegen vormen van kanker.
• Cafeïne minimaliseert de cognitieve achteruitgang bij het verouderen.
• Van cafeïne is aangetoond dat het het metabolisme stimuleert.
• Cafeïne is waarschijnlijk geassocieerd met een gereduceerd risico op de ziekte van Parkinson.
• Cafeïne verlaagt waarschijnlijk het risico op type 2 diabetes.

  Nadelen

• Cafeïne kan bloedvaten verdunnen en zorgen voor een hogere bloeddruk.
• Cafeïne kan zorgen voor slapeloosheid.
• Cafeïne die uit je lichaam verdwijnt kan zorgen voor hoofdpijn, vermoeidheid en een vermindering van alertheid.
• Cafeïne is verslavend.^[7]

  Extractie

Cafeïne kan uit koffiebonen worden verwijderd. Dit proces noemt men cafeïne-extractie. Eén methode gebeurt met behulp van superkritische kooldioxide. Dit is een toepassing van het kritische punt van kooldioxide.

Zie de categorie Caffeine van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.