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Doxiciclina
| Doxiciclina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-2-[ammino(idrossi)metilidene]-4-(dimetilammino) -5,10,11,12a-tetraidrossi-6-metil-4a,5,5a,6-tetraidro-4H-tetracene-1,3,12-trione | |
| Nomi alternativi | |
| Dossiciclina anidra, Dossiciclina iclate, Dossiciclina Monoidrata, Dossitetraciclina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H24N2O8·H2O |
| Massa molecolare (u) | 444,43456 g/mol |
| Numero CAS | [] |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 11256 |
| DrugBank | |
| SMILES | CC1C2C(C3C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O) C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 630 |
| Temperatura di fusione | 201 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antibiotici, tetracicline |
| Modalità di somministrazione |
orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | alta |
| Legame proteico | 86-92%[1] |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 18-22 ore |
| Escrezione | 60% fecale e 40% renale[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
La doxiciclina [1] è il nome di un antibiotico che ha un'attività antibatterica ad ampio spettro ed è indicato in molte importanti patologie infettive. Appartiene alla classe antibiotica delle tetracicline attivi sulla sintesi proteica, e si caratterizza per l'elevato assorbimento intestinale e la lunga durata d'azione terapeutica. Lo spettro d'azione antimicrobica di questo antibiotico comprende: batteri Gram-positivi e alcuni Gram-negativi rickettsie, micoplasma, clamidia, alcuni micobatteri atipici e amebe.
Il farmaco interferisce con l'assorbimento di diversi ioni, per cui va evitata la contemporanea assunzione con: calcio, alluminio, magnesio o ferro ioni, per almeno due ore[2].
Nel mondo si trova in commercio con diversi nomi commerciali[2], in Italia è in commercio con i nomi di Bassado (dal 1969) e Miraclin.
Indice |
Avvertenze
Pigmentazione dei denti: l'uso delle tetracicline durante il periodo in cui si formano i denti nel bambino (dalla seconda metà della gravidanza a tutta la prima infanzia) può causare pigmentazione dentaria permanente (giallo-bruna). La colorazione anomala dei denti è stata osservata più frequentemente dopo trattamenti prolungati con le tetracicline, ma sono stati riportati casi in pazienti trattati per periodi brevi e ripetuti[3]. La doxiciclina, comunque, ha un minore rischio di colorazione dentaria rispetto alle altre tetracicline, per il suo minore legame con il calcio[4][5].
Effetti sul tessuto osseo: nel tessuto osseo in via di formazione le tetracicline possono formare un complesso stabile con il calcio che non sembra comunque associato a effetti tossici nell'uomo[3].
Effetti collaterali gastrointestinali: per ridurre eventuali effetti collaterali a carico del tratto gastrointestinale, si raccomanda di assumere la doxiciclina con abbondante acqua, preferibilmente in posizione eretta e almeno un'ora prima di coricarsi. Interrompere la somministrazione dell'antibiotico se compaiono disfagia o dolore retrosternale. Nel trattamento dei pazienti che soffrono di reflusso gastroesofageo, è preferibile non somministrare doxiciclina[3].
Fotosensibilizzazione: evitare l'esposizione ai raggi solari o UV durante la terapia con doxiciclina (l'antibiotico provoca fotosensibilizzazione cutanea). L'impiego di creme con fattori protettivi ha un effetto schermante solo parziale. L'eritema può comparire pochi minuti dopo l'esposizione e perdurare per 1-2 giorni dopo la sospensione del farmaco[3].
Infezioni gonococciche: nel trattamento delle infezioni gonococciche, la somministrazione della doxiciclina può mascherare i sintomi di un eventuale infezione da Treponema pallidum (sifilide) che diventa quindi di difficile diagnosi. Effettuare controlli sierologici per la sifilide per almeno 4 mesi[3].
Miastenia gravis, lupus eritematosus sistemico: le tetracicline possono aumentare la debolezza muscolare nei pazienti con miastenia grave ed esacerbare il lupus eritematoso sistemico[3].
Infezioni da streptococchi beta-emolitici: in caso di infezioni sostenute da streptococchi beta-emolitici si raccomanda una durata della terapia antibiotica con doxiciclina per almeno 10 giorni[3].
Trattamento prolungato: in caso di trattamenti prolungati con doxiciclina monitorare la funzionalità epatica e renale ed effettuare controlli della crasi ematica[3].
Somministrazione parenterale: la doxiciclina iclato deve essere somministrata per endovena; evitare la somministrazione per via sottocutanea o intramuscolare per il rischio di tossicità cutanea. Appena possibile passare dalla somministrazione endovena a quella orale per ridurre il rischio di tromboflebiti[3].
Anticoagulanti: poiché le tetracicline possono deprimere l'attività protrombinica, in associazione con farmaci anticoagulanti monitorare l'indice INR e se necessario aggiustare il dosaggio dell'anticoagulante[3].
Ferro, antiacidi o lassativi, sucralfato (contenente alluminio), preparati multivitaminici (contenenti manganese o zinco), bicarbonato di sodio, colestipolo o colestiramina: poiché questi farmaci possono ridurre l'assorbimento della doxiciclina, l'antibiotico deve essere somministrato un'ora dopo la loro somministrazione o 4 ore prima[3].
Contraccezione: poiché la doxiciclina può ridurre l'efficacia dei contracettivi orali, è necessario adottare misure di contraccezione alternative[3].
Sovrainfezioni: la terapia antibiotica con tetracicline può indurre lo sviluppo di superinfezioni sostenuti da patogeni resistenti o da miceti, in particolare enterocoliti da stafilococchi resistenti[3].
Candidiasi: nei pazienti con una storia di candidiasi la doxiciclina può aumentare il rischio potenziale di candidiasi orale[3].
Funzionalità renale: non è richiesto un aggiustamento della dose di doxiciclina in pazienti con alterata funzionalità renale. La doxiciclina presenta un'escrezione renale lenta, circa un quarto della dose assorbita viene eliminato in 48 ore, e non ha evidenziato fenomeni di accumulo in caso di insufficienza renale[3].
Funzionalità epatica: la somministrazione di doxiciclina a dosi elevate e per periodi di tempo superiori a due settimane può provocare effetti epatotossici. In queste condizioni monitorare segni o sintomi di tossicità epatica e, se necessario, sospendere l'antibiotico[3].
Età pediatrica: l'uso delle tetracicline è controindicato nei bambini al di sotto di 8-12 anni di età (a seconda della specialità medicinale) (rischio di pigmentazione anomala dei denti). La doxiciclina può essere somministrata nei pazienti pediatrici in caso di terapia o profilassi dopo esposizione all'antrace, in assenza di alternative terapeutiche disponibili (indicazione non registrata in Italia)[3].
Gravidanza: la doxiciclina è controindicata in gravidanza (secondo e terzo trimestre) per il rischio di alterata pigmentazione dei denti nella prole[3].
Allattamento: poiché le tetracicline sono secrete nel latte materno, il loro impiego durante l'allattamento è controindicato[3].
Indicazioni
Le indicazioni approvate da RCP[1] sono: Infezioni da germi sensibili alle tetracicline: polmoniti, broncopolmoniti, bronchiti, tonsilliti, otite media, sinusiti, pielonefriti, cistiti, uretriti, prostatiti, foruncolosi, ascessi, ferite infette.
Off-Label
Viene utilizzato, anche, in aggiunta al chinino per il trattamento della malaria[6][7][8][9] da Plasmodium falciparum, e anche come profilassi della stessa nel caso gli altri farmaci mostrino fenomeni di resistenza.
Viene anche utilizzato per la cura della rosacea[10][11], in vari patologie causate da batteri ulceranti[12][13][14][15], malattia infiammatoria pelvica[16][17][18][19][20], acne volgare[21][22][23][24], sifilide[25][26][27][28], nel trattamento adiuvante delle sovrainfezioni dell'herpes simplex[25][29][30][31], e nella profilassi da esposizione all'antrace[32][33][34][35].
Controindicazioni
È controindicata oltre in pazienti con ipersensibilità nota al farmaco anche nei bambini sotto i 12 anni di età e in gravidanza, poiché si fissa nelle ossa (può provocare una permanente colorazione gialla dei denti). È escreta nel latte materno quindi si sconsiglia di allattare entro almeno 4 giorni dall'ultima assunzione di doxiciclina. Di solito è ben tollerata ma può dare reazioni cutanee di fotosensibilità (eritema), soprattutto negli individui caucasici (fastidioso contrattempo se si pensa di andare in vacanza per prendere il sole e si usa in profilassi). Non deve essere somministrata a pazienti affetti da lupus eritematoso sistemico (LES) perché si pensa possa esacerbare delle crisi. Può interferire con terapie anticoagulanti orali.
Farmacodinamica
La doxiciclina è un antibiotico ad ampio spettro che appartiene al gruppo delle tetracicline, con anche alcune attività antiprotozoarie.
Effetti indesiderati
Alcuni degli effetti indesiderati sono vomito, nausea, anoressia, tinnito, diarrea, orticaria, disfagia, ulcere esofagee, fotosensibilità.
Note
- ^ a b c d Bassado RCP. URL consultato in data 8 luglio 2010.
- ^ a b DrugBank - Doxiciclina. URL consultato in data 8 luglio 2010.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Pharmamedix: Doxiciclina http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Doxiciclina&vo=Avvertenze
- ^ Patricia Schlagenhauf-Lawlor, Travelers' Malaria, PMPH-USA, 1 dicembre 2007, pp. 151. ISBN 978-1-55009-336-0 URL consultato il 4 agosto 2012.
- ^ Dr J G Buch, Quick Review of Pharmacology, Quick Review of Pharmacology, pp. 272. URL consultato il 4 agosto 2012.
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