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analogical dictionary
Pyridines - Benzimidazoles - Sulfoxyde[Hyper.]
Oméprazole (n.)
[Cismef]
commerce (en)[Domaine]
brandName (en)[Domaine]
agent, agente - name (en)[Hyper.]
alcaliser - alcalin, antiacide[Dérivé]
antiacide, antiacide gastrique[Hyper.]
dénomination commerciale, désignation commerciale, marque, nom commercial[Domaine]
oméprazole (n.)
Wikipedia
Oméprazole
 |
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|
| oméprazole | ||
|---|---|---|
  |
||
| Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu) | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole | |
| No CAS | (racémique) R(+) S(–) |
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| Code ATC | A02 | |
| PubChem | ||
| SMILES |
|
|
| InChI |
|
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| Apparence | Poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C17H19N3O3S [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 345,416 ± 0,021 g·mol−1 C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %, |
|
| pKa | 2,8 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 156 °C | |
| Solubilité | 0,5 mg·ml-1 eau. 19 mg·ml-1 DMSO. 4,5 mg·ml-1 éthanol |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 36, | ||
| Classe thérapeutique | ||
| Inhibiteur de la pompe à protons | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 35 à 60 % (orale) | |
| Métabolisme | Hépatique (CYP2C19, CYP3A4) |
|
| Demi-vie d’élim. | 60 à 70 minutes | |
| Excrétion | Urinaire (80 %) Fécale (20 %) |
|
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse |
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L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.
Sommaire |
Médicament
Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon radicale la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentation du pH intra-gastrique.
Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.
L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès[2]. En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale[3].
Chimie
L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.
Rappel du médicament
« Suite à des signalements mentionnant un gout désagréable de certaines gélules, l'ANSM et le laboratoire Zydus France[4] ont décidé de retirer des lots d'Omeprazole de la vente »[5]
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Mat Saad AZ, Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital., Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
- Caducee.net
- Zydus France sur le site zydusfrance.com
- [Medisite-Alerte-Infos-20120620 Omeprazole : rappel d'un médicament anti brûlures d'estomac] sur le site sante.planet.fr
